三次

?1、1968年欧冠决赛，曼联4比1战胜了本菲卡，曼联获得1968年欧冠冠军；

2、1999年欧冠决赛，曼联2比1战胜了拜仁慕尼黑，曼联获得1999年欧冠冠军；

3、2008年欧冠决赛，曼联点球6比5战胜了切尔西，曼联获得2008年欧冠冠军。

2008的欧冠冠军是曼联队。2008年欧洲冠军联赛决赛，于2008年5月21日在俄罗斯首都莫斯科的卢日尼基体育场举行，这是欧洲冠军联赛（含前身欧洲杯）历史上首次出现由两支英格兰的球队争夺冠军。刚刚成功卫冕英超冠军的曼联与连续第二年获得亚军的切尔西激战120分钟打成1比1，最终曼联在互射点球中以6比5击败切尔西，历史上第三次获得欧冠冠军。

2008赛季欧冠冠军是曼联队。

2008年欧洲冠军联赛决赛，于2008年5月21日在俄罗斯首都莫斯科的卢日尼基体育场举行，这是欧洲冠军联赛（含前身欧洲杯）历史上首次出现由两支英格兰的球队争夺冠军。

刚刚成功卫冕英超冠军的曼联与连续第二年获得亚军的切尔西激战120分钟打成1比1，最终曼联在互射点球中以6比5击败切尔西，历史上第三次获得欧洲冠军。

北京时间2003年5月29日，在曼彻斯特老特拉福德开始的欧冠决赛中，AC米兰在点球大战中3比2击败尤文图斯，获得欧冠冠军。

点球大战双方罚球的球员：第1轮特雷泽盖×塞尔吉奥○第2轮比林德利○西多夫×第3轮，萨拉耶塔×卡拉泽×第4轮，蒙特罗×内斯塔○第5轮，皮耶罗○舍甫琴柯○○的意思就是射中了×就是射失了

北京时间6月4晚，曼联卡里克慈善赛在老特拉福德进行。最终，曼联08欧冠冠军队与卡里克全明星队战成了2-2平。

思绪让人们回到2008年。2008年5月22日，莫斯科卢日尼基球场滂沱的雨夜，c罗失而复得的喜悦之泪，与特里功败垂成的失落之泪，恰是2008年夏天曼联与切尔西双线较劲却命运迥异的缩影。布朗助攻c罗进球，兰帕德搬回一城。点球大战c罗罚丢。第五个出场的特里只要进球就可夺冠，结果意外滑倒，最终范德萨扑出阿内尔卡的点球，曼联神奇夺冠。

特维斯租借而来改打右边锋，鲁尼打左，c罗居中。新的三叉戟打出了高效与华丽的成绩单。c罗31球捧走英超金靴，三叉戟共进57球。维迪奇，埃弗拉，费德南领衔的防线以22个丢球创造了曼联征战英超的最佳防守记录。当季曼联87分领先切尔西2分夺冠。直到最后一轮才分出冠军。

那一年的切尔西英超仅仅打了一个月就辞掉了穆里尼奥。接任的以色列人格兰特把切尔西带到了欧冠决赛赛场。可惜和联赛一样，欧冠也输给了曼联获得亚军。

那时的曼联从06-07赛季开始就从切尔西手里夺回英超冠军。此后获得一波三连冠。队里的鲁尼，c罗正处于上升期。那时的英超被誉为世界第一联赛。从06-07赛季开始连续3年欧冠4强里都占了3强。要不是欧足联的强大压力，08-09赛季的欧冠决赛差点就成为了07-08赛季的翻版。

06-07赛季欧冠半决赛，07-08赛季欧冠冠军，08-09赛季欧冠亚军，这三个赛季曼联都得了联赛冠军。那时的曼联处在了又一个巅峰时期。

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